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氨基甲酸酯杀虫剂:灭多威Thiodicarb
更新日期:2019-7-27   

 中文名称:  灭多威
 中文同义词:  硫敌克;硫双威;3,7,9.13-四甲基-5,11-二氧杂-2,8,14-三硫杂-4,7,9,12-四氮杂十五烷-3,12-二烯-6,10-二酮;灭多威;双灭多威;硫双威/硫敌克;硫双威/硫敌克/灭多威;硫双威,硫双灭多威
 英文名称:  Thiodicarb
 英文同义词:  LARVIN;LARVIN(R);CHIPCO;DICARBASULF;3,7,9,13-TETRAMETHYL-5,11-DIOXA-2,8,14-TRITHIA-4,7,9,12-TETRAAZAPENTADECA-3,12-DIENE-6,10-DIONE;NIVRAL;SKIPPER;SEMEVIN(R)
 CAS号:  59669-26-0
 分子式:   C10H18N4O4S3
 分子量:   354.47
 EINECS号:  261-848-7
 相关类别:  杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;有机氮杀虫剂;杀虫剂原料;分析标准品;有机氯杀虫剂;农残、兽药及化肥类;酰胺;酰胺化合物;INSECTICIDE;Alpha sort;MolluscicidesPesticides&Metabolites;Q-ZAlphabetic;MolluscicidesAlphabetic;CarbamatesPesticides&Metabolites;Insecticides;Pesticides;TF - TO;Aliphatics;Sulfur & Selenium Compounds
 Mol文件:  59669-26-0.mol
   

 

 灭多威性质  
 熔点  168-172°C
 密度  1.4000
 折射率  1.6000 (estimate)
 储存条件  0-6°C
 形态  neat
 Merck  13,9403
 CAS 数据库  59669-26-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息  Ethanimidothioic acid, N,N'-[thiobis[(methylimino) carbonyloxy]]bis-, dimethyl ester(59669-26-0)

 

 灭多威 用途与合成方法  
 毒性  纯品(含量93.41%)对大鼠急性经口LD50雌雄均为56.2mg/kg,小鼠雄性为68.1mg/kg,雌性为56.2mg/kg。大鼠急性经皮LD50雌雄均为147mg/kg。工业品(含量22.61%)对大鼠急性经口LD50雌性为316mg/kg,雄性为215mg/kg,大鼠急性经皮LD50雌雄均大于5000mg/kg。对家兔皮肤无明显刺激作用,对眼睛瞳孔有轻微缩小,1h后恢复正常,对眼黏膜未见明显变化。蓄积毒性试验表明,蓄积系数为5.5,属轻度畜积类农药。Ames试验表明无明显致突变作用。对小鼠骨髓细胞和精母细胞染色体畸变率无明显影响。也有文献报道硫双威对大鼠急性经口LD50为66mg/kg(325mg/kg),狗为800mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg(6310mg/kg), 大鼠急性吸入LC50为0.0015~0.0022mg/l(1.21mg/m3),大、小鼠2年饲喂试验无作用剂量为3mg/kg饲料。蓝鳃鱼LC50为1.21mg/L (96h),虹鳟鱼LC50为2.55mg/L(96h),水蚤LC50为0.053mg/L (48h)。鹌鹑LD50为2023mg/kg,野鸭为5620mg/kg。蜜蜂直接接触有毒,正常使用无影响。
 化学性质

 纯品为白色晶体,原药(纯度96%)为浅棕褐色晶体。m.p. 173~173.5℃,相对密度1.442 (20℃),蒸气压5.1×10-3Pa(20℃)。溶解度为:丙酮8g/kg,甲醇5g/kg,二甲苯3g/kg,水35mg/L。中性条件下稳定。酸性条件缓慢水解(pH值3时,半衰期为9d),碱性条件迅速水解,60℃时稳定,水悬液因日光而分解,遇酸、碱、金属盐、黄铜和铁锈易分解。在生物活性土壤中半衰期<2d。

 用途  以硫原子连接的双氨基甲酸酯类杀虫剂,杀虫活性与灭多威相似,毒性较灭多威低。药效作用主要是胃毒作用,几乎没有触杀作用。对鳞翅目、鞘翅目和双翅目害虫有效,对鳞翅目害虫的卵也有较高活性。用于防治棉铃虫、红铃虫,用75%悬浮剂6~12mL/100m2 ,对水均匀喷雾,可发挥显著的杀虫效果。
 用途  氨基甲酰肪类杀虫剂,为胆碱酯酶抑制剂,具有触杀、胃毒作用,用于棉花、大豆、玉米等作物,防治鳞翅目,鞘翅目、双翅目害虫。
 用途  广泛用于果树、棉花、蔬菜、粮食等各种植物的病虫害防治
 用途  是一种广谱、速效杀虫剂,对蚜虫、棉铃虫等多种害虫有效,可用于粮食、棉花、蔬菜、烟草、水果等作物
 生产方法  通过灭多威合成
将一定量的吡啶与二甲苯加重主反应器中搅拌,用冰盐水将温度降至预定值,然后在该温度下,将配制好的二氯化硫溶液慢慢加入到反应器中,加完后继续反应一定时间,再加入灭多威升温到预定值,搅拌反应一定时间后,将反应液冷却到20℃以下,慢慢加入一定量水,搅拌10min以上, 停止搅拌,将反应物过滤、洗涤、过滤,重复3次,滤饼称重,在60℃以下干燥即得硫双灭多威产品。滤液分层,二甲苯层待用,水层用二氯甲烷萃取,萃取液蒸发脱溶,回收灭多威,母液加入一定量固碱,充分搅拌,静置分层,油层与二甲苯层合并,并送精馏塔回收吡啶和二甲苯。经工业性试验,产品质量好,收率高。
也有资料报道,以吡啶为溶剂,灭多威与S2Cl2(或SCl2-S2Cl2)作用,制得硫双威,收率91。3%。
通过灭多威肟合成
通过灭多威生产中间体灭多威肟(甲硫乙醛肟,见灭多威的制法)在三乙胺存在下与N-甲基甲酰氟硫醚作用制得硫双威,收率达92%。
 类别  农药
 毒性分级  高毒
 急性毒性  口服- 大鼠  LD50: 66 毫克/公斤
 可燃性危险特性  燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
 储运特性  库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
 灭火剂  干粉、泡沫、砂土

 

安全信息
危险品标志  T+
危险类别码  25-26
安全说明  28-36/37-45
危险品运输编号  2757
WGK Germany  3
RTECS号 KJ4301050
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
毒害物质数据 59669-26-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in rats (mg/kg): 160 orally, >1600 dermally (Sousa)

 



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